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电竞投注院有机功能材料团队在《Angew. Chem. Int. Ed》发表研究成果
电竞投注院有机功能材料团队在《Angew. Chem. Int. Ed》发表研究成果


近日,电竞投注院张爱清教授团队与药学院雷新响教授团队合作,报道了一种多溶剂相容液晶介质用于有机分子的残留偶极耦合测量,相关研究成果以 “Measurement of Residual Dipolar Couplings of Organic Molecules in Multiple Solvent Systems using a Liquid Crystalline based Medium” 为题,发表在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.202007243) 杂志上。秦四勇老师为本论文第一作者和通讯作者,雷新响教授为本论文的共同通讯作者。

有机分子结构的鉴定,特别是涉及立体化学的解析一直是分子科学和药物化学的核心任务之一。核磁共振波谱(NMR)在有机分子结构分析与鉴定方面表现出举足轻重的作用。其中,残留偶极耦合(residual dipolar couplingRDC)反映原子间的距离及其与外磁场之间的角度关系,可构建分子的三维结构,在分子构型及优势构象等方面的解析中具有广泛应用。然而,有效获取分析底物的RDC,需使分子的运动受限或诱导其产生各向异性,从而产生“残留偶极耦合”。同时,偶极耦合作用不宜过强,方可获得线宽较窄的图谱,从而获取准确的RDC值。因此,构建结构新颖、简便实用的定向程度可控的介质,实现RDC的精确测定具有重要意义。

目前,用于RDC提取的定向介质主要有聚合物凝胶、高分子液晶等。基于聚合物制备的定向介质,制备过程一般较为繁琐,时间长,需专业操作,离实验室常规应用仍存在挑战。该研究工作设计了一种新型两亲性小分子肽,自组装构建多溶剂相容的液晶介质,可简单、快速的用于有机分子残留偶极耦合的准确测量。通过固相有机合成技术,合成制备了两亲性小分子肽C15H31-CONH-VVVVKKK-CONH2 (OPA),在三种溶剂(二甲亚砜、甲醇、水)中均能自组装快速形成溶致液晶介质。进一步选择具有不同生物活性和溶解性差异的7种有机分子(赤霉素、雷公藤甲素、山道年、石杉碱甲、冬凌草甲素、雌酮和脯氨酸)作为模型,考查了小分子肽自组装液晶对其定向性能,7种分子都获得了准确的RDCs值。实验结果表明,小分子肽自组装液晶具有以下优点: 1可用于溶解性能不同的有机分子RDC的测定,显著扩大了被测分子的范围;2)小分子肽液晶作为定向介质背景微弱,有效避免了普通介质背景峰对RDC分析的干扰;3)形成液晶的方式简单、快速,不需要超声等外界条件诱导;4)液晶对温度、超声等稳定,同时在数周内保持均质性,方便于随时取用;5)肽的纯度对有序介质的形成影响不大,可直接用粗肽制备相关液晶用于有机分子的检测,其制备简单,可实现批量生产。为有机分子及天然产物的残留偶极耦合测定提供了新方案,具有广阔的应用前景。

 

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